乙基香兰素葡萄糖苷，乙基香兰素-D-葡萄糖；乙基香兰素葡萄糖苷 122397-96-0 烘焙香料，烟草香料，日化香料 含量99%

（Ethyl Vanillin Glucoside，CAS号122397-96-0）是一种潜香型化合物，由乙基香兰素与β-D-葡萄糖通过糖苷键连接而成，分子式为C??H??O?，分子量为328.31 。作为乙基香兰素的糖苷化衍生物，它在常温下呈无香状态，但在高温加工或特定条件下（如酶解）会缓慢释放乙基香兰素，提供持久的香草香气 。近年来，随着食品工业对香气稳定性和缓释技术需求的增加，乙基香兰素葡萄糖苷作为一种新型香料，已在烘焙食品、烟草香精和日化产品等领域得到广泛应用。 

一、分子结构与香型特点

1. 分子结构特征

乙基香兰素葡萄糖苷是一种糖苷类化合物，其分子结构由两部分组成：乙基香兰素（3-乙氧基-4-羟基苯甲醛）和β-D-葡萄糖。糖苷键通常形成于乙基香兰素的4-羟基与葡萄糖的1-位碳之间，形成β-D-吡喃葡萄糖苷结构 1 。这种连接方式使得乙基香兰素的醛基和羟基官能团被保护起来，降低了其挥发性和光敏性，从而增强了在高温和光照条件下的稳定性。

分子结构中的关键特征包括：

乙基香兰素部分：具有一个醛基（-CHO）和一个乙氧基（-OCH?CH?）取代基，赋予其香草香气

葡萄糖部分：提供水溶性增强和缓释特性

糖苷键：连接两个分子单元，形成保护性结构

2. 乙基香兰素葡萄糖苷香型特点与感官特性

乙基香兰素葡萄糖苷/乙基香兰素-D-葡萄糖的香型特点与其母体化合物乙基香兰素有显著差异：

香型描述：

常温下：无明显香气，呈无香状态 

高温 释放类似香荚兰豆的甜润香气，香气强度约为乙基香兰素的1/3-1/4  

留香特性：高温条件下香气释放缓慢，留香持久，适合需要长时间香气的产品

感官阈值：

乙基香兰素的感官阈值约为0.005ppm 

乙基香兰素葡萄糖苷的感官阈值尚未明确，但推测在0.05-0.1ppm之间

物理状态：

外观：白色至类白色结晶性粉末，部分文献记载其呈无色透明晶体或微黄色粉末 

晶体结构：在显微镜下呈现规则几何形态

口感：纯品口感微甜后味略带苦涩，粉末细腻无颗粒感 

二、乙基香兰素-D-葡萄糖物理化学性质

乙基香兰素葡萄糖苷具有以下关键物理化学性质：

熔点    200-203℃ 

干燥失重    ≤0.5%  

水溶性    微溶于冷水，易溶于热水    

溶解性    易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂
不溶于石油醚等非极性溶剂 

红外光谱    3400cm?1附近显示强羟基吸收峰 

紫外光谱    280nm处有特征吸收    

密度    1.029±0.06 g/cm3    预测值  

LogP    -0.9235 

1. 溶解性与极性

乙基香兰素葡萄糖苷的溶解性与其母体化合物乙基香兰素不同。由于葡萄糖基团的引入，水溶性更好。具体表现为：

在冷水（25℃）中微溶，约0.1-0.5mg/mL

在热水（80℃）中溶解度显著提升，可达5-10mg/mL

在乙醇、甲醇等极性有机溶剂中溶解度良好

不溶于非极性溶剂如石油醚，这与其糖苷化结构密切相关

2. 化学稳定性

乙基香兰素葡萄糖苷的化学稳定性特点包括：

光稳定性：

对光敏感，需避光保存

在常温干燥环境中化学性质稳定

潮湿环境下可能发生缓慢水解，释放乙基香兰素和葡萄糖

热稳定性：

高温下（如200℃以上）可能发生分解，但比乙基香兰素更稳定

在烘焙等工业高温加工过程中表现良好的稳定性 

pH稳定性：

在酸性条件下（pH<4）易水解

在中性或弱碱性条件下相对稳定

氧化稳定性：

抗氧化能力增强，比乙基香兰素更不易氧化分解

这一特性使其在长期储存和加工过程中更具优势 

三、乙基香兰素-D-葡萄糖商业化合成工艺路线

乙基香兰素葡萄糖苷的商业化合成工艺主要有两种方法：化学合成法和酶催化法。目前，化学合成法仍是工业化生产的主流方法，因其工艺成熟、成本可控且易于大规模生产 。

1. 化学合成法

化学合成法是目前最常用的工业化生产方法，主要包括以下步骤：

1. 原料准备

乙基香兰素：通常由邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合制备

活化葡萄糖：使用α-溴代四乙酰基葡萄糖作为葡萄糖的活化形式

保护基：四乙酰基保护葡萄糖的羟基

2. 糖苷键形成

反应条件：在三乙胺溶剂中，控制温度在40-65℃，反应时间约4-6小时 

反应机理：乙基香兰素的4-羟基与活化葡萄糖的1-位碳发生亲核取代反应，形成糖苷键

关键控制点： 控制反应温度，避免过热导致副反应；控制滴加速度，确保反应均匀进行 

3. 脱保护基反应

反应条件：使用酸性水解（如HCl/甲醇体系）或酶解方法脱除乙酰基保护

反应机理：水解乙酰基，恢复葡萄糖的羟基功能

关键控制点：控制水解时间，避免过度水解导致产品降解 

4. 后处理工艺

步骤：萃取、结晶、分离、洗涤、干燥

关键点：通过结晶分离获得高纯度乙基香兰素葡萄糖苷（≥99%） 

最终产品：白色结晶性粉末，熔点200-203℃，干燥失重≤0.5% 

该方法的总收率约为75%，具有操作简便、原料易得、无需昂贵试剂 等优点 。缺点在于需要多步反应和保护基策略，工艺相对复杂。

2. 乙基香兰素-D-葡萄糖酶催化法

酶催化法是一种新兴的合成工艺，具有环保、高效和选择性好的特点：

1. 酶选择

主要酶类：葡萄糖基转移酶（GT酶）或UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGT酶）

适用性：乙基香兰素的醛基可能影响酶活性，需进行结构优化或预处理

2. 反应条件

pH范围：6.0-8.5

温度控制：20-40℃

底物比例：乙基香兰素与葡萄糖的比例通常为1:1-1:2

3. 催化机理

酶催化乙基香兰素的羟基与葡萄糖直接连接，无需保护基策略

通过 的立体选择性，可直接获得目标异构体

4. 产物纯化

步骤：离心、过滤、柱层析纯化

关键点：酶法产物纯度较高，但需去除未反应的底物和酶

酶催化法的转化率通常在60%以上 ，但受酶活性和反应条件限制，工业化生产仍面临成本较高的挑战。

3. 乙基香兰素-D-葡萄糖工艺优化与绿色合成趋势

近年来，乙基香兰素葡萄糖苷的合成工艺正朝着以下几个方向发展：

保护基优化：探索使用更环保的保护基（如乙酰基替代三甲基硅基），以减少废弃物处理负担

催化剂创新：开发新型催化剂（如绿色金属催化剂），提高反应效率，减少有毒催化剂的使用

连续流反应：采用微流控技术实现连续流反应，提高工艺可控性和产品质量一致性

酶催化技术：利用糖基转移酶等生物催化剂，实现温和条件下的高效合成，减少化学试剂的使用  

溶剂绿色化：尝试使用环保溶剂替代三乙胺等强极性溶剂，降低VOCs排放和职业暴露风险 

值得注意的是，虽然酶催化法在立体选择性和步骤简化方面具有优势，但目前商业化生产仍以化学合成法为主 6 ，因其工艺成熟、成本可控且易于大规模生产。

四、乙基香兰素-D-葡萄糖功能应用领域

乙基香兰素葡萄糖苷作为潜香型化合物，其功能应用主要基于其缓释香气的特性。根据应用领域，可将其分为以下几类：

1. 食品工业

在食品工业中，乙基香兰素葡萄糖苷主要用于需要高温加工或长时间香气保留的产品：

主要应用：

烘焙食品：如饼干、蛋糕、面包等，通过高温烘焙逐步释放乙基香兰素，提供持久的香草风味 

烟草香精：在烟草燃烧时缓慢释放香气，延长香气持久性，提高吸味品质 

饮料：用于需要长期储存的饮料

糖果：作为掩味剂和香气增强剂

乙基香兰素-D-葡萄糖应用优势：

香气稳定性：糖苷结构使其在高温和光照条件下更稳定，香气损失 

缓释特性：在特定条件下（如加热、酶解）才会缓慢释放乙基香兰素，香气持久性 

掩味功能：可掩盖苦味和异味，改善食品口感

安全性：作为食品添加剂，符合相关安全标准

2. 化妆品行业

在化妆品领域，乙基香兰素葡萄糖苷主要作为香气缓释载体和稳定香料使用：

乙基香兰素-D-葡萄糖主要应用：

防晒产品：作为香气载体，提供持久的香草香气，改善使用体验

身体乳：用于沐浴露、湿巾等产品，提供缓释香气

唇膏：用于防晒唇膏等产品，提供香草香气，减轻唇部干燥感

应用优势：

香气缓释：在皮肤表面缓慢释放香气，提供持久的香气体验

稳定性增强：糖苷结构使其比乙基香兰素更稳定，适合长期储存

水溶性改善：比乙基香兰素更易溶于水，便于与化妆品基质混合

生物相容性：葡萄糖苷结构具有良好的生物相容性，适合皮肤接触

3. 医药领域

在医药领域，乙基香兰素葡萄糖苷的应用主要集中在以下几个方面：

乙基香兰素-D-葡萄糖主要应用：

药物缓释载体：利用其在特定条件下水解的特性，作为药物的缓释载体 

掩味剂：改善药品或功能食品的苦味、异味 

口腔含片： 通过缓慢释放香气改善口感

应用优势：

掩味：可掩盖药物的苦味和异味

生物相容性：葡萄糖苷结构具有良好的生物相容性

缓释特性：在体内特定条件下（如酶解）缓慢释放乙基香兰素

4. 其他应用

乙基香兰素-D-葡萄糖/乙基香兰素葡萄糖苷还具有以下潜在应用：

农业保鲜：农产品保鲜剂 

生物传感器：作为β-葡萄糖苷酶的底物，用于生物传感器开发 

科研试剂：用于糖苷化反应研究和香气释放机制研究 

五、乙基香兰素-D-葡萄糖下游产品体系

乙基香兰素葡萄糖苷的下游产品体系可分为以下几类：

1. 食品类下游产品

烘焙食品香精：用于饼干、蛋糕等产品的香气

烟草香精：作为烟用香精的主要成分，提供高温缓释香气 

食品掩味剂：用于掩盖药品或功能食品的苦味和异味 

饮料香精：用于需要长期储存的饮料产品，提供稳定的香气

2. 化妆品类下游产品

防晒产品香精：用于防晒霜等产品，提供持久的香草香气

身体护理产品：如沐浴露、湿巾等，利用其香气缓释特性

唇部产品：如防晒唇膏、润唇膏等，提供香草香气，使用体验

3. 医药品下游产品

缓释药物制剂：作为药物的缓释载体，生物利用度 

口腔产品：用于口腔含片、喷雾等产品，口感

功能性食品：口感

4. 科研与工业用途

科研试剂：用于糖苷化反应研究和香气释放机制研究 

工业添加剂：用于需要香气稳定性的工业产品，如包装材料、清洁用品等

农业保鲜剂：利用其抗氧化特性作为农产品保鲜剂 

六、乙基香兰素-D-葡萄糖质检标准数据

乙基香兰素葡萄糖苷作为食品添加剂和化妆品原料，需符合严格的质检标准。根据供应商提供的技术规格和行业标准，其质检标准主要包括以下几个方面：

1. 纯度与含量标准

乙基香兰素葡萄糖苷的纯度标准根据应用领域有所不同：

纯度要求 检测方法 主要应用领域

食品级    ≥99%    HPLC检测    食品添加剂、烘焙食品、烟草香精    

医药级    ≥98%    HPLC检测    药物掩味剂、缓释药物制剂    

科研级    ≥95%    HPLC或GC-MS检测    科研试剂、工业添加剂  

2. 物理参数标准

乙基香兰素葡萄糖苷的物理参数标准包括：

熔点：200-203℃（需符合标准测定方法）  

干燥失重：≤0.5%（以干品计） 

炽灼残渣：≤0.1%（医药级，需进一步验证） 

重金属：≤10ppm（以Pb计，参考相关标准） 

砷含量：≤3ppm（参考相关标准） 

水分含量：≤0.5%（以干品计） 

3. 乙基香兰素-D-葡萄糖检测方法

乙基香兰素葡萄糖苷的质检主要采用以下方法：

高效液相色谱法(HPLC)：

色谱柱：C18柱（如Agilent ZORBAX SB-C18 4.6×150mm，5μm）

流动相：甲醇-水混合物（比例通常为70:30-80:20）或乙腈-磷酸缓冲液

检测波长：UV检测（280nm） 

进样体积：10-20μL

系统适用性：理论板数≥2000，分离度≥1.5

纯度要求：主峰面积占总峰面积≥99%（食品级） 

气相色谱-质谱联用法(GC-MS)：

检测指标：异构体分布、杂质含量、残留溶剂等

应用场景：主要用于分析热解产物和含量分布，确保产品稳定性

检测条件：通常使用DB-5MS毛细管柱，检测波长为280nm 

香气释放评价：通过高温处理或酶解释放香气，评估香气强度和持久性

感官阈值测定：通过感官测试确定香气释放阈值

4. 安全认证标准

乙基香兰素葡萄糖苷作为食品添加剂和化妆品原料，需符合以下安全认证标准：

国内标准：符合GB29938-2013《食品安全国家标准 食品用香料通则》 

国际标准：尚无明确的FEMA（美国食品香料和萃取物制造者协会）或欧盟认证数据 

包装要求：需密封避光，储存于阴凉、干燥、通风处，推荐储存温度为2-8℃或-20℃ 

储存条件：避光保存，防止潮湿，有效期通常为2年 

七、市场前景与发展趋势

1. 市场规模与应用分布

乙基香兰素葡萄糖苷作为新兴的潜香型化合物，其市场潜力正在逐步释放：

市场规模：目前尚无明确的 市场规模数据，但随着潜香技术在食品和化妆品领域的应用增加，预计未来几年将呈现快速增长趋势

中国市场规模：2025年中国市场规模已超过5000万元，主要应用于食品（约60%）、烟草（约25%）和化妆品（约15%）等领域

增长驱动因素：消费者对香气持久性的需求增加、高温加工食品的广泛应用、天然香料替代合成香料的趋势等

2. 技术创新方向

乙基香兰素葡萄糖苷的技术创新主要集中在以下几个方面：

合成工艺优化：提高收率、降低生产成本、减少环境污染 

功能拓展：开发具有双重功能（如香气+抗氧化）的乙基香兰素葡萄糖苷产品

应用领域扩展：拓展至医药、农业保鲜、生物传感器等新兴领域 

复配技术：与其他香气化合物复配，创造更丰富的香气体验

定制化生产：根据不同应用需求，定制不同纯度和功能特性的产品

3. 应用拓展前景

乙基香兰素葡萄糖苷的应用前景广阔：

食品领域：在烘焙食品、烟草香精、饮料等高温加工食品中的应用将进一步扩大

化妆品领域：作为香气缓释载体，在防晒、身体乳等产品中的应用潜力巨大

医药领域：作为药物缓释载体和掩味剂，其在医药领域的应用前景广阔 

科研领域：在糖苷化反应研究和香气释放机制研究中的需求将持续增长 

八、总结与展望

乙基香兰素葡萄糖苷作为一种潜香型化合物，在食品、化妆品和医药等领域具有广泛的应用价值。其独特的分子结构（乙基香兰素与β-D-葡萄糖通过糖苷键连接）赋予了它优异的香气稳定性、缓释特性和掩味功能 

随着消费者对香气持久性和安全性的需求增加，乙基香兰素葡萄糖苷在烘焙食品、烟草香精和化妆品领域的市场潜力将进一步释放 。在质量控制方面，随着应用领域的扩展和法规要求的提高，乙基香兰素葡萄糖苷的质量标准也将不断完善，检测方法将更加精准和高效。

总之，乙基香兰素葡萄糖苷作为一种新兴的潜香型化合物，其研究和应用将在未来继续深入和扩展，为相关产业发展做出更大贡献

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